Владимир Натанович Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске.
В 1963 г. Владимир Натанович Винокур поступил в Курский монтажный техникум, который окончил в 1967 г. За время учебы прошел хорошую жизненную школу и познал нелегкий труд строителя. Все это время его сопровождала мечта об искусстве, и как только у юноши установился после мутации голос, он поступил в музыкальное училище на вечернее отделение, став студентом дирижерско-хорового отделения. Потом сделал первую попытку поступить в ГИТИС. На свой страх и риск Владимир Винокур решил поступать, не сдав полностью документов о среднем образовании, которых у него в то время вообще не было: защита дипломной работы в техникуме должна была состояться осенью. Он на отлично прошел три вокальных тура, однако, когда потребовались документы о среднем образовании, экзамены для него, к сожалению, были прекращены.
В 1967 г. Владимир Винокур был призван в армию, службу проходил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа в Москве.
В 1969 г., еще находясь на военной службе, Владимир Винокур снова подал документы в ГИТИС, и на этот раз ему сопутствовала удача - он успешно прошел все три тура и был зачислен на первый курс.
С 1973 г., будучи студентом ГИТИСа на протяжении двух сезонов работал в Цирке на Цветном бульваре - исполнял две песни, одну из которых написала Александра Пахмутова, а другую - Алексей Черный. В цирке молодой артист познакомился с гениальным человеком - Юрием Владимировичем Никулиным. Встречи и общение с ним наложили большой отпечаток на дальнейшее творчество Владимира Винокура. На 4-м курсе Владимир Винокур получил приглашение главного режиссера Московского театра оперетты Георгия Павловича Анисимова. За два года работы в театре Владимир Винокур сыграл множество ролей текущего репертуара.
По рекомендации известного пианиста Михаила Банка, в 1975 г. он был приглашен Юрием Маликовым в популярнейший в те годы ансамбль "Самоцветы". В "Самоцветах" Владимир Винокур с каждым днем набирал обороты. В 1977 г. стал лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады. Номер, с котором Владимир Винокур победил на конкурсе "Про старшину Ковальчука" написал Леонид Якубович. Успех артиста был отмечен в прессе, и тогда Владимир Винокур впервые задумывается о сольной карьере.
В том же году Владимир Винокур переходит на работу в "Москонцерт" в качестве солиста. С большим успехом он выступает в Театре эстрады, в концертном зале "Россия" и на других площадках Москвы, принимает участие в торжественном концерте, посвященном 60-летию образования СССР, в Кремлевском Дворце съездов вместе с асами советской эстрады И.Кобзоном, Л.Лещенко, А.Райкиным, Л.Зыкиной, М.Магомаевым, а также Ансамблем народного танца под управлением И.Моисеева и Ансамблем песни и пляски имени А.Александрова. А порекомендовал Владимира Винокура в этот концерт известный конферансье Борис Брунов.
После этого концерта Владимиру Винокуру дали "зеленый свет". Его стали приглашать на праздники и торжественные концерты, начались гастрольные поездки - в Болгарию, Чехословакию, США, Мексику, Бельгию, Германию.
В 1978 г. в составе советской делегации вместе с известными артистами Владимир Винокур принимает участие во Всемирном фестивале молодежи и студентов в Гаване. Он выступал перед советскими спортсменами - на зимней Олимпиаде в Лейк-Плесиде (США), в московской летней Олимпиаде, а также на соревнованиях в Мексике, Испании, США. В середине 80-х популярные советские артисты начали выступать перед русскоязычной публикой в Австралии и США, Израиле, Германии.
Особые дружеские отношения вот уже более 30 лет связывают Владимира Винокура со Львом Лещенко. Несколько лет назад родился их эстрадный дуэт "Левчик и Вовчик". Номер, написанный Аркадием Хайтом, был впервые продемонстрирован на юбилее Геннадия Хазанова и с тех пор совместные выступления Владимира Винокура и Льва Лещенко пользуются неизменным успехом у публики.
В 1989 г. Владимир Винокур создает собственный театр пародий, руководителем которого является по настоящее время. В 1997 г. театр получил статус государственного. Здесь были подготовлены спектакли "Выхожу один я..." (автор Аркадий Арканов, режиссер Александр Ширвиндт), "Нет ли лишнего билетика" (автор А.Хайт, режиссер А.Левенбук), "Здравствуйте!", "Вино-Шоу-Кур" и др. На протяжении многих лет Владимир Винокур сотрудничает с популярными писателями-сатириками юмористами Семеном Альтовым, Лионом Измайловым, А.Левиным, А.Дудоладовым, А.Володарским, Я.Таксюром, А.Цапиком, Л.Французовым, Сергеем Дроботенко, Виктором Коклюшкиным, Ефимом Смолиным.
В 1984 г. Владимир Натанович Винокур становится Заслуженным артистом РСФСР, а в 1988 г. ему присваивают звание Народного артиста России. Он награжден орденом "Знак Почета" (1990) и орденом Почета (2000), а также 8 медалями. В 1998 г. в честь 50-летия артиста на Площади Звезд у ГЦКЗ "Россия" была заложена звезда его имени. Владимир Винокур живет и работает в Москве.