Бо́льшую часть юношеских лет провёл в Тампе, Флорида, учась в Gaither High School (англ.), а после в частной военной Tampa Catholic High School (англ.), где вступил в футбольную команду и после окончания в 1998 получил полную спортивную стипендию для учёбы в Glenville State College (англ.) в Западной Виргинии, но отказался от неё.

Возвращается домой и начинает работать на непостоянных работах. «Us Weekly» писал, что Татум работал экзотическим танцовщиком в стрип-клубе под именем Чен Кроуфорд. Позднее в 2010 он рассказал австралийской газете, что хотел бы снять фильм об этом своём опыте стриптизёра. Также он работал в строительстве, ипотечным брокером и продавцом в магазинах одежды, помощником в лечебнице для животных.

Позднее переехал в Майами, где его заметил на улице ищущий новые лица агент.
Впервые Татум появляется на телевидении в 2004 году в эпизодической роли в популярном сериале - «C.S.I.: Место преступления Майами». Затем в 2005 следует небольшая роль в драме «Тренер Картер» с Сэмюэлем Л. Джексоном в главной роли. Актёр также появляется в клипе рэппера Twista на песню «Hope», которая была саундтреком для фильма. Затем следуют незаметные роли в фильмах: юноша в церкви в «Войне миров» Стивена Спилберга (в титрах его имя не указано, так как сцена была вырезана из конечной версии картины), байкер в «Суперкроссе», и совсем незаметная роль юноши в «Крэйзи».
Ченнинг в 2009 году в отеле Four Seasons в Беверли-Хиллз

Тогда Татум решает оставить на время модельный бизнес и всерьёз заняться большим кино. По слухам, именно Татум должен был исполнить роль Чингисхана в эпическом фильме Сергея Бодрова «Монгол»[14], но его заменил актёр Таданобу Асано. Ченнинг также пробовался на роль Гамбита в фильме «Люди Икс: Последняя битва», но вскоре героя убрали из сценария. Именно тогда актёра заметила продюсер блокбастера, Лорен Шулер Доннер, и пригласила Татума на главную мужскую роль в молодёжную комедию «Она - мужчина» - вольную экранизацию пьесы Уильяма Шекспира «Двенадцатая ночь», премьера которой состоялась 17 марта 2006 года. «Дюк - это точно я в школе. Я никогда не чувствовал себя уютно в окружении девчонок - либо говорил слишком много, либо наоборот молчал как рыба», - говорит Татум о своём герое. Аманда Байнс так отзывается о работе с актёром: «Он - невероятно понимающий человек и удивительно талантливый актёр».

В этом же самом 2006 Татум добивается прорыва в своей карьере - Ченнинг получает главную мужскую роль хип-хоп-танцора в молодёжной музыкальной мелодраме «Шаг вперёд», стартовавшей в кинотеатрах США 11 августа 2006 года. Фильм имел оглушительный успех. Затем следуют съёмки в ностальгической драме «Как узнать своих святых», в которой Татум сыграл роль уличного юноши Антонио вместе с Робертом Дауни-Младшим, Шайа ЛаБаффом и Дайян Уист. Татум называет роль Антонио своей «первой серьёзной драматической ролью», а на кинофестивале Сандэнс, где состоялась премьера картины, его исполнение заслужило благоприятные отклики критиков. Также снялся в фильме «Война по принуждению» в 2008, драме Кимберли Пирс о солдате, вернувшемся с войны в Ираке. В 2009 году вышли успешные фильмы с его участием - «Бой без правил», «Джонни Д.» и «Бросок кобры».

В 2010 вышел фильм «Дорогой Джон», где Татум сыграл солдата по имени Джон, пишущего письма своей возлюбленной, роль которой исполнила Аманда Сейфрид. Также готовятся к выходу фильмы с его участием «Morgan and Destiny's Eleventeenth Date: The Zeppelin Zoo», «The Eagle of the Ninth», «Knockout», «Son of No One».

Вместе с друзьями и женой Дженной Деван, основал компанию «33andOut Productions», где собираются снимать фильмы. Их первый документальный фильм «Earth Made of Glass» о президенте Руанды Поле Кагаме и уцелевшем после геноцида Жане-Пьере Сагахуту. Премьера прошла в апреле 2010 на фестивале «Трайбека».