Следующим шагом стала роль Джеймса Такера в ставшем культовом среди подростков телевивизионном сериале на канале Disney Channel/ABC «Вспомнить будущее». За исполнение роли Такера Бен Фостер получил две награды Gemini Award.

В 1998 году Фостеру предложили роль подростка-убийцы в фильме канала NBC «Я ждала тебя». Затем была заметная роль в полу-автобиографической ленте режиссёра Барри Левинсона «Высоты свободы» о жизни американского городка Балтимор в 1950-е годы, где Фостер сыграл вместе с Эдрианом Броуди. Молодой актёр ловко изображал мятежного подростка по имени Бен, который на Хеллоуин одевался в костюм Гитлера, и вопреки существовавшей в 1950-е годы морали был влюблён в чернокожую одноклассницу (Ребекка Джонсон). Прототипом персонажа Бена Фостера послужил двоюродный брат Барри Левинсона Эдди. После «Высот свободы», Фостер появился в двух эпизодах сериала канала NBC «Чудики и чокнутые», где сыграл умственно отсталого студента по имени Илай. Позже сериал закрыли, а по его мотивам и с теми же актёрами был снят фильм «Любой ценой» - молодёжная версия «Сирано де Бержирака».

Фостер вернулся на большой экран в 2001 году, когда сыграл вместе с Кирстен Данст и Sisqo в молодёжной комедии «Вирус любви». Герой Фостера - Берк Лендерс, звезда школьной баскетбольной команды, от которого уходит девушка, и которую на протяжении всего фильма он старается вернуть, но в конце концов понимает, что счастье всё это время находилось рядом в лице младшей сестры его лучшего друга (Данст).

В 2001 году Фостер должен был сыграть роль Джейми Смита в фильме «Чёрный ястреб», но из-за серьёзного повреждения, которое он получил при подготовке к фильму, его заменили Чарли Хофхеймером. Вместо Джейми Смита Бен сыграл главную роль в фильме Большие неприятности. Затем были «Нортфорк» - необычная волшебная сказка братьев Майкла и Марка Полиш, в 2004 году «Каратель» с Джоном Траволтой, снятый по комиксам Джона Ромита и Росса Эндрю. В 2003 году был «Пиф-паф, ты мёртв» о проблемах насилия в американских школах. За исполнение роли Тревора Эдамса Фостер получил Daytime Emmy Award.
Кадр из фильма «Заложник». Бен Фостер в роли Марса Крапчека

Прорывом Бена Фостера в кинокарьере можно считать фильм 2005 года «Заложник», где Бен очень убедительно сыграл молодого психопата Марса Крапчека с порочным, по выражению одного из критиков блеском в глазах и одновременно мрачной чувственностью во взгляде.

Сам фильм не вызвал особого восторга у зрителей, но игру Фостера критики назвали основной причиной к просмотру «Заложника», о Бене заговорили как об очень талантливом подающем большие надежды молодом актёре.

Главной особенностью игры Фостера называют поразительное умение перевоплощаться: если в жизни он более-менее не меняется внешне на протяжении последних нескольких лет, то в каждом новом фильме его персонажи абсолютно не похожи на предыдущие.