Уайлд посещала Georgetown Day School в Вашингтоне, а затем Phillips Academy в Массачусетсе. После того, как ее семья переехала в Дублин, Оливия поступила в школу актёрского мастерства The Gaiety School of Acting. Публиковала статьи в американском онлайн-ресурсе «The Huffington Post». Входит в объединение Artists For Peace And Justice.
Свою карьеру в кино она начала как помощница специалиста по подбору актёров[2].

В начале 2000-х годов Оливия появилась в нескольких фильмах, таких как «Соседка», «Альфа Дог» и «Туристас». Известность ей принесла роль Алекс Келли в телесериале «Одинокие сердца».

В 2007 году Оливия сыграла одну из главных ролей в телесериале канала NBC «Братья Донелли», а затем попала в основной актёрский состав телесериала «Доктор Хаус». В 2007 году Уайлд также появилась в театральной постановке Beauty on the Vine, где сыграла три различных персонажа.

В 2009 году по рейтингам журнала «Maxim» стала самой сексуальной женщиной в мире.

В 2010 году по сообщению британского Yahoo! стало известно, что второй девушкой Джеймса Бонда станет Оливия Уайльд, которая сыграет двойного агента ООН в Афганистане. Но сама Оливия опровергла эту информацию в своём твиттер-аккаунте. При подготовке к съёмкам фильма «Трон: Наследие» занималась паркуром, капоэйрой и другими боевыми искусствами.