Полное имя - Джейкоб Бенджамин Джилленхол (Jacob Benjamin Gyllenhaal).

У Джейка шведские и русско-еврейские корни.

Первая машина Джейка - каштановый Volvo 1990.

Пробовался на роль Кристиана в «Мулен Руж». Он также был одним из кандидатов на получение роли Брюса Вэйна в пятой части о похождениях Бэтмена.

Пол Ньюман дал Джейку его первый урок вождения.

Роль Супермена в фильме «Возвращение Супермена» прочили именно Джейку, но режиссер картины, Брайан Сингер, настоял на том, чтобы эту роль сыграл малоизвестный актер. Это не первый раз, когда Джилленхол чуть было не сыграл супергероя. В 2004 году он почти было занял вакантное место исполнителя роли Человека-паука.

В школе Джейк учился с участниками популярной группы «Maroon 5». Вокалист «Maroon 5» Адам Левин один из его лучших друзей.

Джейк является крестным отцом дочери своих партнеров по фильму «Горбатая гора» Хита Леджера и Мишель Уильямс.

Сестра Мэгги познакомила Джейка с Кирстен Данст. Они встречались с 2002 по 2004 год. Мэгги и Кирстен вместе играли в фильме «Улыбка Мона Лизы» (Mona Lisa Smile).

Одним из профессоров Джейка в Колумбийском Университете был Роберт Турман, отец Умы Турман.

Его партнер по фильму «Морпехи» Питер Сарсгаард - бойфрэнд его сестры Мэгги. У этой пары есть дочь Рамона.

Джейк и Мэгги сыграли брата и сестру в фильме «Донни Дарко».

Его крестной матерью является Джейми Ли Кертис, а крестным отцом - Пол Ньюман.

Джейк родился в семье известного режиссера Стивена Джилленхола и сценариста Наоми Фонер.

Работал спасателем на пляже в течение 3 лет, 2 из которых одновременно работал на 2 работах: спасатель и помощник в ресторане друзей семьи.

Сценарист Дэвид С. Гойер, работавший над сценарием фильма «Бэтмен: Начало» очень хотел, чтобы Бэтманом стал именно Джейк (роль сыграл Кристиан Бэйл).

В 1998 году окончил частную среднюю школу при Гарвардсом Университете.